본래 <시스터 프린세스>는 1999년에 「전격 G's 매거진」의 지상(잡지 지면상) 독자 참가 기획으로서 태어났다. 같은 해 3월호에서부터 시작된 이 기획은 , 독자가 "오빠"가 되어 여러 유형으로 설정된 미소녀 캐릭터들과 커뮤니케이션을 취하는 것을 목적으로 한 지상 게임이었다. 당초는 여동생 9명으로 시작되었지만 연재 2년이 넘어가면서 요츠바, 아리아, 하루카가 새로이 추가되어 최종적으로 12명으로 편성되었다.

이후, 2001년 3월에 플레이 스테이션(PS)판 게임이 미디어 웍스를 통해 발매되고, 같은 해 4월부터 9월까지 TV 애니메이션 시리즈로 방영되면서 더 높은 인지도를 얻게 된다. 이어 더불어 라디오 프로그램이나 만화책 등 각종 미디어 믹스가 전개되었다.

2002년 10월부터는 2번째 TV 시리즈 [시스터 프린세스 Re Pure]가 방영되었는데, 이는 "스토리즈"라고 불리는 본편과 "캐릭터"에 집중한 부분으로 나뉘어져 한 프로그램을 짜는 독특한 방식으로 구성되었다. "스토리즈" 파트는 비교적 낮은 퀄리티로 아쉬움을 샀던 첫번째 TV 시리즈 본편보다 작화의 질을 좀 더 높였으며, "캐릭터"편에는 故 오카자키 리츠코씨가 BGM 등을 담당하여 화제를 모았다. 한편 <시스터 프린세스> 관련 각종 캐릭터 일러스트는 텐히로 나오토가 담당했는데, 미형 그림체로 화보집까지 높은 인기를 누린지라 애니메이션판에서 이런 일러스트를 얼마나 잘 살릴 수 있을지 관심을 모으기도 했다.

OP. 「Love Destiny」 노래 : 호리에 유이
ED. 「날개(翼)」 노래 : 호리에 유이